Geneza miasta jest ściśle związana z wczesnośredniowiecznym grodem założonym prawdopodobnie już w X wieku. Słowiański gród warowny założył Mieszko I dla obrony przeprawy przez Noteć przy szlaku handlowym z Poznania na Pomorze Zachodnie. Z czasem osada przekształciła się w miasto, po raz pierwszy wymienione w dokumentach historycznych z XIII-XIV wieku jako „civitas drysen”. Pod koniec XIII wieku miasto zostało włączone do Nowej Marchii. W 1317 r. margrabia brandenburski sprzedał je jako lenno rodzinie von der Ost, która z kolei odsprzedała miasto Zakonowi Rycerzy Najświętszej Marii Panny. Przejęcie miasta stało się jedną z przyczyn konfliktu polsko-krzyżackiego i bitwy pod Grunwaldem w 1410r.
W latach 1603-1604 w Drezdenku wybudowano renesansową twierdzę nadgraniczną na planie pięcioboku z wysuniętymi bastionami. W wyniku wojny trzydziestoletniej zniszczeniu uległa znaczna część miasta. Z czasem fort utracił pierwotne znaczenie i ostatecznie został zlikwidowany w 1763r. Z założenia twierdzy pozostał czytelny układ bastionów, kurtyn i fos oraz plac forteczny z elementami XVII i XVIII-wiecznej zabudowy garnizonowej. Miasto zachowało czytelny układ przedlokacyjny oraz średniowieczne rozplanowanie lokacyjne. Z założenia przedlokacyjnego pozostał obrys układu wrzecionowego – obecne ulice Kościuszki i Krakowska, z placem targowym we wnętrzu. XIV-wieczne założenie lokacyjne tworzy owal miasta, przeciętego równoległymi ulicami, tworzącymi kwartały z prostokątnym rynkiem w centrum i placem kościelnym.
Większość historycznej zabudowy Drezdenka powstała w XVIII, XIX oraz na przełomie XIX i XX wieku. Do czasów współczesnych zachowały się całe pierzeje ulic o zwartej zabudowie jak ulice: Krakowska, Wiejska, ul. Kościuszki z ciekawą architektonicznie enklawą secesyjnego budownictwa w północnej części.
Rynek z czterech stron otacza zespół dwukondygnacyjnych budynków murowanych i ryglowych z otynkowanymi elewacjami, kalenicowo ustawionych do ulicy. Większa część domów w pierzejach rynkowych została przebudowana na przełomie XIX i XX wieku. Na rynku stał również ratusz, który został rozebrany w 1780r. Na kolejną siedzibę władz miejskich zaadoptowano XIX-wieczny budynek przy ul. Warszawskiej. Interesującym elementem kompozycyjnym w narożu elewacji jest płaskorzeźba kobiety z dzieckiem, trzymające w ręku zwój papieru, która symbolizuje władzę administracyjną. We wschodniej części miasta, na obszarze dawnej twierdzy znajduje się niewielka kamieniczka barokowa. Pierwotnie pełniła ona funkcję bramy fortecznej zwanej „Holm”. W przyziemiu bramy był przejazd bramny, na górze zaś mieściła się straż. Przy bramie znajdowały się magazyny z bronią. W poł. XIX w. budynek przekształcono na mieszkania. Równocześnie w okresie budowy bramy fortecznej wzniesiono w jej pobliżu ryglowy budynek z przeznaczeniem na zbrojownię. Dziś w XVII-wiecznym budynku mieści się muzeum Puszczy Drawskiej i Noteckiej.
Na terenie dawnych bastionów i kurtyn twierdzy (ob. pl. Wolności) posadowiony jest również pałac z trójkątnym dziedzińcem, kordegardą i dwoma oficynami. Późnobarokowy pałac zbudowano w 1766r., a w 1908r. go przebudowano i adoptowano na szkołę. Wewnątrz niektórych pomieszczeń na parterze zachowały się jeszcze sklepienia krzyżowe i kolebkowe z lunetami a także fragmenty kominków.
