Miejsce najwcześniej udokumentowane ważnym wydarzeniem w dziejach Szprotawy znajduje się nie w rejonie rynku i ratusza, lecz na zachodnich peryferiach miasta, tam gdzie stoi romański kościół św. Andrzeja. Dziś włączona w granice miasta, dawniej odrębna miejscowość Iława istniała już w roku 1000. Tutaj zgodnie z tradycją Bolesław Chrobry witał, podążającego z pielgrzymką do grobu św. Wojciecha w Gnieźnie, cesarza Ottona III. Towarzyszący cesarzowi kronikarz Thietmar zanotował: "W miejscowości zwanej Ilva przygotował on (Chrobry) wcześniej kwaterę dla cesarza. Trudno uwierzyć i opowiedzieć z jaką wspaniałością przyjmował wówczas Bolesław cesarza i jak prowadził go przez swój kraj aż do Gniezna". Śladów grodu, w którym nastąpiło spotkanie władców, archeolodzy nie znaleźli. Być może wspomniana przez Thietmara kwatera urządzona została nie w grodzie, lecz w drewnianej budowli wzniesionej specjalnie na powitanie dostojnego gościa. Faktem jest, że grodu nie wymienia ani wspomniany kronikarz, ani późniejsze źródło a Iławę średniowieczne źródła wymieniają jako wieś.
Przy tym samym trakcie Solnym, co Iława, lecz 3 km dalej na wschód, na terenie oblanym wodami Bobru i rzeki Szprotawy powstał gród kasztelański, a przy nim podgrodzie i osada targowa, położona w paśmie dzisiejszej ulicy Świerczewskiego. Kasztelan szprotawski w źródłach historycznych wymieniony jest dopiero w 1296 roku, lecz powstanie wspomnianego osadnictwa odnieść należy do czasów znacznie wcześniejszych. W pierwszej połowie XIII wieku nastąpiło scalenie rozproszonego osadnictwa. Wtedy Szprotawa otrzymała zachowane do dziś rozplanowanie z prostokątnym rynkiem i regularną siecią ulic. Obwarowane miasto z ratuszem, kościołem i klasztorem magdalenek aż do XIX wieku minimalnie przekroczyło granice murów obronnych. Rozwój przemysłu i budowa połączeń kolejowych spowodowało rozwój przestrzenny w kierunku Iławy, a także na wschód i północ.
Książęce przywileje wspierające rzemiosło i handel oraz posiadane folwarki i znaczne obszary leśne sprawiły, że gospodarczo stała Szprotawa dobrze, przez całe wieki. Wyrazem tego są okazałe zabytki architektury – kościół parafialny, ratusz i mury obronne. Obok zabytkowych budowli tym, co podnosi kulturowy walor miasta jest otaczająca natura – woda i zieleń. O ile rozplanowanie miasta stanowi czytelne świadectwo gotyckiej myśli urbanistycznej, to historyczny układ przestrzenny Szprotawy został znacznie zdeformowany za sprawą obcego w formie i skali powojennego budownictwa mieszkaniowego.
